Pada 20 Juli 2018, Real Madrid menghadirkan Vinicius Junior di Santiago Bernabéu. Klub kulit putih membayar 45 juta euro kepada Flamengo untuk penyerang muda Brasil itu. Selama tiga musim dia mengenakan jersey putih, dia telah menunjukkan kualitas teknisnya yang luar biasa, tetapi ketidakteraturan dan kurangnya tujuan telah mencegahnya mengambil tempat tetap di sebelas. Entitas Madrid masih berharap bisa menyelesaikan ledakan dan menunjukkan level terbaiknya. Namun, ini tidak akan mudah, karena dia harus meyakinkan Carlo Ancelotti bahwa dia bisa menjadi pemain penting bagi tim. Lebih buruk lagi, ini tentu saja akan bersaing untuk mendapatkan posisi dengan pemain seperti Hazard, Bale, Asensio, Lucas Vázquez atau rekan senegaranya Rodrygo.
Awal di Brasil
Vinícius memulai karir olahraganya di kategori Flamengo yang lebih rendah. Pada tahun 2017 ia melakukan debutnya dengan karet gelang merah dan hitam melawan Atlético Mineiro, di mana ia bermain di sepuluh menit terakhir pertandingan. Pertandingan berakhir 1-1. Dua hari kemudian, dia menandatangani perpanjangan kontraknya dengan klub Brasil hingga 2022 dan klausul mereka dinaikkan menjadi 45 juta euro. Sesuatu yang merupakan strategi klub Rio de Janeiro sebelum dijual di masa depan.
Setelah beberapa minggu spekulasi, di mana beberapa klub di Eropa tertarik pada permata Brasil, akhirnya pada 23 Mei 2018 penandatanganannya untuk Real Madrid ditutup. Namun, pemain Flamengo tidak mendarat di Santiago Bernabéu sampai ia berusia 18 tahun. Hingga saat itu, ia terus dipinjamkan ke klub Rio de Janeiro. Penyerang itu didukung oleh kepala rekrutmen yang dimiliki Madrid di Brasil, Juni Calafat.
Selama bertugas di Flamengo, pesepakbola Brasil itu terus berkembang. Pada 10 Agustus 2017, ia melakukan debut sebagai pencetak gol profesional. Laga tersebut mempertemukan Flamengo melawan Palestina, dalam pertandingan leg kedua Piala Amerika Selatan. Timnya menang 5-0 dan Cariocas mencapai babak 16 besar. Seminggu kemudian ia mencetak dua gol melawan Atlético Goianiense (2-0) di liga Brasil. Musim itu timnya menjadi runner-up di Piala Brasil setelah dikalahkan melalui adu penalti melawan Cruzeiro.
Pembaptisannya sebagai pemain tingkat atas adalah dalam pertandingan melawan Fluminense, di perempat final Copa Sudamericana, di mana ia memiliki performa yang luar biasa. Dia memasuki lapangan di babak kedua dan sangat menentukan untuk membawa timnya lolos ke semifinal dengan skor 3-1. Meski demikian, ia tidak berhasil meraih trofi karena tersingkir oleh Independiente di babak selanjutnya.
Pada tanggal 15 Maret ia melakukan debutnya di kompetisi teratas Amerika Selatan, dalam pertandingan Copa Libertadores melawan Emelec dari Ekuador. Ia masuk pada menit ke-67 dan mencetak dua gol yang memberi kemenangan bagi Flamengo. Ia menjadi pemain termuda dalam sejarah klub Brasil yang mencetak gol di Copa Libertadores. Secara total ia memainkan total 69 pertandingan dengan klub Rio de Janeiro, di mana ia mencetak 14 gol dan mendistribusikan empat assist.
